Psödo-prolin dipeptitler serin veya treoninden oluşan oksazoller içerir. Trifloroasetik asit (TFA) ile muamele edildiğinde, oksazoller serin veya treonine dönüştürülür. Oksazoller proline yapısal benzerliğe sahiptir ve bu nedenle psödo-prolin olarak adlandırılır. Prolin gibi, psödo-prolin peptidin poliamid omurgasında bir "bükülme" oluşturur. Bu bükülme, agregasyondan sorumlu zincirler arası hidrojen bağlarını bozar. Psödo-prolinin peptit sekansına dahil edilmesi, kuplaj verimliliğini artırır, böylece peptitin saflığını ve verimini arttırır. Pseudo-proline bağlanma zordur ve birleştirme verimi genellikle düşüktür. Bu nedenle, psödo-prolin, peptit sentezinde önceden oluşturulmuş bir psödo-prolin dipeptit olarak kullanılır.
Psödoprolin zayıf asidik koşullar altında stabildir. Psödoprolin içeren peptitler, 2-klorotrityl reçine veya Sieber reçine üzerinde hazırlanabilir ve psödoprolin varlığında yarılabilir.
Karşılık gelen standart peptitlerle karşılaştırıldığında, psödo-prolin içeren peptitler daha iyi çözünürlüğe sahiptir. Bu, psödo-prolini içeren peptitleri arındırılmasını ve parçalanma yoğuşma reaksiyonlarında kullanımı daha kolay hale getirir. Ek olarak, C terminalinde psödo-prolinli peptitler, C-terminal tortusunun rasemasyonu olmadan birleştirilebilir.
Doğrusal peptitlerde psödo-prolinin neden olduğu düğüm, siklik peptitlerin oluşturulmasına yardımcı olur. Psödo-prolin ilavesinin siklik peptitlerin verimini artırabileceği ve siklizasyon reaksiyonunu hızlandırabileceği bildirilmiştir.
Pseudo-prolin, peptit omurgasındaki hidrojen bağlarını bozar.
Psöd-prolin, peptit zincirleri arasındaki hidrojen bağlarını bozar.
Psödo-prolin, asparagin yan ürünlerinin oluşumunu ve asparagin oluşumu ile üretilenleri bloke eder. Escherichia coli ribonükleotid redüktazın R2 alt biriminin yarı sentezinde kullanılır. Bu yöntem ayrıca son zamanlarda eritropoietinin glikopeptid alanının sentezine de uygulanmıştır.
Psödoprolin dipeptid kullanımı için kılavuzlar
Mümkünse, hidrofobik bölgeden önce bir sahte prolin yerleştirin.
Psödo-prolin kalıntıları arasında veya psödo-prolin ve prolin arasında en az iki amino asit olmalıdır.
Optimal aralık, sahte prolinler arasında veya sahte prolin ve bir prolin arasında 5 ila 6 amino asittir.
Gönderme: 2025-08-13